19 yaşında mankenliğe başlayan Connery, erken yaşlarda başlayan saç dökülmesi yüzünden, çoğu filmlerinde peruk takıyordu. Muhteşem Kahramanlar filminde çıkış yapmıştı. People Dergisinde en seksi adam seçilmesi dikkatleri üstüne çekmişti. Robin Hood filmlerinin bazılarından aldığı parayı hayırseverlik işlerinde kullanmıştı.